Membangun masa depan yang lebih baik tentunya tidak akan pernah lepas dari perjalanan masa lalu, karena masa lalu dapat dijadikan perbandingan/tolak ukur apakah keadaan masa kini menjadi lebih baik daripada keadaan masa lalu/lampau. Untuk meneliti dan membandingkan tidak saja kita harus melihat hal-hal besar, namun yang besar akan mendapat penilaian apabila tidak melupakan hal-hal yang kecil sekalipun. Dengan demikian kita jangan mengabaikan sesuatu yang berkaitan dengan peradaban suatu wilayah serta struktur dan karakter masyarakat walaupun hanya sebatas peradaban sebuah desa yakni Desa Sirnoboyo. Sejarah asal usul Desa Sirnoboyo dari sejak abad XV sampai dengan kerajaan Belanda hingga era reformasi abad XXI, sebagimana yang ditulis dalam buku Mengenal Pacitan serta menurut cerita legenda rakyat yang dikisahkan para sesepuh Desa Sirnoboyo.
Pada abad ke XV di Pacitan telah berkembang agama Hindu Budha yang berkiblat kepada kerajaan Majapahit dipimpin oleh Ki Ageng Buwono Keling dan bertempat tinggal di Jati Kecamatan Kebonagung. Dengan datangnya ajaran agama Islam yang cepat sekali di Pulau Jawa maka terdesaklah pengaruh agama Hindu Budha di Pacitan. Ajaran Islam tersebut dibawa oleh Ki Ageng Petung (Kyai Siti Geseng) bersama Syeh Maulana Maghribi dan bangsawan, negeri Buwono Keling di Jati Kecamatan Kebonagung, menurut legenda disebut daerah Wengker Kidul. Masyarakatnya menganut agama Hindu Budha. Negerinya terkenal makmur, Ki Ageng Buwono Keling adalah seorang yang sakti dan memiliki aji pancasona., mereka hidup aman sentosa di Jati bersama rakyatnya. Rumah tangga Ki Ageng Buwono Keling mengalami goncangan dengan kedatangan para mubaligh Islam yang meminta Ki Ageng beserta rakyatnya di pesisir kidul memeluk agama Islam yang dipimpin oleh Kyai Ageng Petung dan Kyai Ageng Posong serta Syeh Maulanan Maghribi, karena Ki Ageng Buwono keling tidak mau akhirnya terjadi peperangan yang dimenangkan oleh para mubaligh Islam. Singkat cerita, Kyai Ageng Petung menetap di Rejoso, sedangkan Syeh Maghribi membuka hutan yang kemudian menjadi Desa duduhan, konon Desa Sirnoboyo merupakan wilayah Kademangan Ngemplak. Namanya Kedawung masih ikut Ngemplak yang kemudian diminta dengan syarat boleh membawa rakyatnya tetapi lahan/tanah garapannya tidak boleh dibawa. Pada jaman kerajaan Belanda, Desa Sirnoboyo dipimpin oleh seorang Bekel. Bekel yang pertama kali adalah Bekel Bairakas, kurang lebih tahun 1826.
